In de beleggingssfeer bepleit Taleb de Barbell-strategie voor risicobeheer. Hierbij verdeelt men risico’s in twee extremen: het vermijden van grote verliezen (door bijvoorbeeld zeer veilige beleggingen) en gok op enkele zeer risicovolle, maar potentieel zeer winstgevende, beleggingen. Deze aanpak minimaliseert het risico van een gemiddeld verlies.
Taleb introduceerde ook het Lindy-effect, waarbij de levensduur van een idee, technologie of boek evenredig is aan de tijd dat het al heeft bestaan. Oudere ideeën en werken hebben meer kans om te blijven bestaan en relevant te zijn.